Антон Чехов родился 29 января 1860 года в Таганроге в Екатеринославской губернии (теперь — Ростовская область) в многодетной семье купца третьей гильдии, владельца бакалейной лавки.

Его прадед Михаил Чехов всю свою жизнь был крепостным. Он имел пятерых сыновей, с которыми был строг и суров. Дед писателя — Егор Михайлович, первый в семье Чеховых изучивший грамоту, сумел выкупиться на свободу. Он тридцать лет тяжело трудился, варил сахар из свеклы и, откармливая им скот своего хозяина графа Д.Черткова, получал свою долю прибыли с продажи животных. Ему удалось скопить 875 рублей и в 1841 году он выкупил себя, жену и троих сыновей. Его дочь Александру граф отпустил из милости. Освободившись, семья Чеховых отправилась в слободу Крепкая — имение графа Платова в десяти верстах от Таганрога. Егор Чехов устроил своих сыновей в подмастерья и впоследствии они стали купцами. Сам же отец семейства всю оставшуюся жизнь проработал приказчиком, но был не любим за свой резкий характер как среди крестьян, так и у князей, сославших его в Княжую слободу. Крестьяне за жестокость звали приказчика «аспид» — он любил распустить руки и сын Павел после таких отеческих наставлений получил грыжу, из-за чего всю жизнь носил повязку. Егор Михайлович проявил и писательский талант, до нас дошли его слова: «Я глубоко завидовал барам, не только их свободе, но и тому, что они умеют читать». Женой Егора была украинка Ефросиния Емельяновна, урождённая Шимко. Муж выбил из неё смешливость и жизнерадостность, она была так же смурна, как и супруг, с которым прожила 58 лет. Впоследствии она оказала заметное влияние на раннее творчество и мировоззрение Антона Чехова, вплоть до того, что в переписи населения он писал «национальность – малоросс».

Со стороны матери прадед Антона - Герасим Морозов водил по Волге и Оке баржи с зерном и лесом. В 1817 году, в возрасте 53-х лет, он откупил себя и сына Якова, женившегося на Александре Ивановне Кохмаковой из зажиточного и мастерового семейства. В 1833 году Яков Герасимович разорился и вынужден был найти работу. Его устроил к себе генерал Попков в Таганроге. Жена Якова в это время находилась в Шуе, но в 1847 году сильный пожар уничтожил 88 домов, оставив Морозовых без имущества. В этом же году от холеры умер сам Яков. Вдова Александра с двумя дочерьми Феодосией и Евгенией нашла приют у того же генерала Попкова, который не только принял семейство, но и устроил сирот обучаться грамоте.

В 1841 году, когда будущей матери Чехова было всего шесть лет, Павел поселился в Ростове у Якова Морозова (отца Евгении). Через шесть лет, когда Яков скончался, связь между семьями оборвалась, но ещё через шесть лет снова восстановилась — оказалось, что брат Евгении Морозовой Иван работал под началом Митрофана Чехова — родного брата Павла Егоровича. Благодаря этому Павел и Евгения познакомились и в 1854 году они обвенчались.

Мать писателя, Евгения Яковлевна Чехова была тихой женщиной, стоически терпевшая деспотизм мужа и годы нужды. Она не любила читать и писать, всю жизнь жила интересами семьи, переживая, в первую очередь, за своих детей. Она пережила четырёх из семи своих детей — самой первой в возрасте двух лет умерла дочь Евгения. Антон Чехов позже говорил: «Талант в нас со стороны отца, а душа со стороны матери».

Е.Я.Чехова и П.Е.Чехов.

Отец Антона, Павел Егорович Чехов унаследовал от своего отца деспотичный характер и, хотя в письмах семейству проявлял заботу и сострадание, в жизни часто прибегал к рукоприкладству и брани. Он заставлял своих детей с утра до ночи работать в лавке, а также петь в хоре на многочасовых церковных службах. К шестнадцати годам он уже успел поработать на сахарном заводе, затем побыть погонщиком скота, а в Таганроге его приняли в купеческую лавку. В 1856 году Павел Егорович сумел скопить 2500 рублей и вступил в третью купеческую гильдию, а в 1857 году он открыл торговлю, написав на вывеске своей лавки «Чай, сахар, кофе и другие колониальные товары».

Старшее поколение Чеховых было чрезвычайно набожно, соблюдало все посты и праздники. Чеховы усердно посещали службу и совершали паломничества. В церкви знакомый певчий научил Павла Егоровича нотной грамоте и игре на скрипке. Павел увлекся хоровым пением и в 1864 году стал регентом кафедрального собора. Из-за пристрастия к «протяжному» стилю исполнения псалмов, практикуемого монахами с Афона, его службы тянулись слишком долго и в 1867 году его уволили. Тогда Павел Егорович перешел в греческий монастырь, где собрал хор, в котором пели Александр, Николай и Антон. Долгие годы отец мучил сыновей пением в церковном хоре, заставляя ночью репетировать всех в лавке, затем подниматься к заутрене и после неё выдерживать по две-три службы. Антон Чехов рассказывал: «Я получил в детстве религиозное образование и такое же воспитание… И что же? Когда я теперь вспоминаю о своем детстве, то оно представляется мне довольно мрачным; религии у меня теперь нет».